100个常用药物结构特征与作用总结！2020执业药师考生背诵版
西药一的第十一章，每年在考试中都是分值占比高达25分左右的重点章节。以下是本章的背诵版总结！
考点1：镇静与催眠药
1. 苯二氮卓类
【构效关系】
① 7位引入吸电子基团：硝西泮、氯硝西泮
② 3位引入羟基：奥沙西泮（地西泮活性代谢物）
③ 5位苯环-2’位引入吸电子基团（F、Cl）——氟西泮、氟地西泮
④ 1,2位并上三氮唑（稳定性↑）：艾司唑仑、三唑仑
2. 非苯二氮类镇静催眠药
① 咪唑并吡啶结构药物-唑吡坦
② 吡咯酮结构-佐匹克隆
注：佐匹克隆右旋体有效——艾司（S-）佐匹克隆
考点2：抗癫痫药
1.苯巴比妥（巴比妥类）
【构效关系】
① 丙二酰脲/嘧啶三酮
② 5位必须双取代
③ 代谢：
5位-芳香烃或饱和烃：苯巴比妥（长效）;
5位-支链烃或不饱和烃：戊巴比妥、司可巴比妥（中/短效）
④ 2位“O”→“S”：硫喷妥（脂溶性高，短效）
2.苯妥英钠（乙内酰脲类）
① 代谢：两个苯环只有一个氧化
② 具“饱和代谢动力学”特点
③ 前药：磷苯妥英（水溶性更好）
3.卡马西平（二苯并氮䓬类）
卡马西平
① 该类中第一个上市药物
② 作用：三精制药，卡马西平（三—三叉神经痛；精—精神运动型发作）
③ 同类：奥卡西平（氧代卡马西平）
考点3：抗精神病药物
1. 吩噻嗪类
【吩噻嗪类共性】
① 锥体外系反应；光毒反应（自由基，避免日光照射）
② 吩噻嗪母核易氧化变红：注射液需加入抗氧剂（对氢醌、连二亚硫酸钠、亚硫酸氢钠或维C）
③ 10位侧链氮杂环（哌嗪最强）：（氟）奋乃静
④ 长链脂肪酸酯类前药：庚氟奋乃静（作用时间↑）
2. 其他三环类药物
① 氯普噻吨（噻吨类）
Z型>E型；对精神分裂症和神经官能症疗效较好
② 氯氮平（二苯并二氮卓类）
3. 利培酮、齐拉西酮（骈合原理设计的抗精神病药，“齐力骈合”）
考点4：抗抑郁药
1、抗抑郁药分类
① 去甲肾上腺素和5-HT双重摄取抑制剂
② 5-HT重摄取抑制剂
2. 抗抑郁药的代谢
① O-去甲基，有活性——文拉法辛
②不发生去烷基代谢——帕罗西汀（“不怕你”）
③ N-去甲基，有活性——丙米嗪、氯米帕明、多塞平、阿米替林、氟西汀、西酞普兰（除去①②的其他抗抑郁药）
考点5：镇痛药
考点6：解热、镇痛、抗炎药
1.阿司匹林（水杨酸类）
① 活性必需基团：羧基（显酸性）
② 酯键可水解——乙酰＋水杨酸
③ 机制：非选择性COX抑制剂
④ 作用：解热、镇痛、抗炎、抗风湿、抑制血栓形成（小剂量）
2. 对乙酰氨基酚（乙酰苯胺类）
① 杂质：对氨基酚，毒性大
② 代谢物：乙酰亚胺醌，肝肾毒性
③ 中毒解救：谷胱甘肽、乙酰半胱氨酸
④ 发热首选，轻中度骨性关节炎首选
3.双氯芬酸（芳基乙酸类）
① 非甾抗炎药中剂量最小
② 既能抑制COX，又能抑制脂氧合酶
4.美洛昔康（烯醇结构）
5.塞来昔布
① COX-2选择性抑制剂，可避免胃肠道损害
② 有心血管风险
考点7：抗痛风药
① 丙磺舒：可竞争性抑制弱有机酸（如青霉素、头抱菌素）在肾小管的分泌
② 秋水仙碱：天然产物；有抗肿瘤作用，有骨髓抑制副作用
考点8：镇咳药
1.可待因：
吗啡3位甲醚衍生物；代谢物——吗啡、N-去甲基可待因、去甲吗啡、氢化可待因；有成瘾性，特殊管理
2.同类：右美沙芬——吗啡喃结构；主要用于干咳；无镇痛作用（不成瘾）；左旋美沙芬镇痛，不镇咳
考点9：祛痰药
1. 乙酰半胱氨酸：巯基（易氧化，用于对乙酰氨基酚解毒）
2. 羧甲司坦：机制与乙酰半胱氨酸不同（巯基不游离）
考点10：平喘药
1.沙丁胺醇（苯乙胺类）
2.色甘酸钠（肥大细胞稳定剂）
① 凯琳结构的苯并吡喃的双色酮（色酮是必需结构）
② 气雾剂给药，预防支气管哮喘
3. 噻托溴铵（M胆碱受体阻断剂）
此类共性：含季铵药效团，防止进入中枢
4.茶碱
① 黄嘌呤衍生物
② 治疗窗窄，须监测血药浓度（TDM）
考点11：抗溃疡药
1.西咪替丁（组胺H2受体阻断剂）
极性大，口服好有首过；A型晶效果最好
2.奥美拉唑（质子泵抑制剂）
① 奥美拉唑：前药循环
② 埃索美拉唑（奥美拉唑S异构体）
考点12：解痉药
考点13：促胃肠动力药
1. 甲氧氯普胺
① 苯甲酰胺类，结构类似普鲁卡因胺
② 具有促动力作用和止吐作用，是第一个用于临床的促动力药
③ 有锥体外系副作用
2. 莫沙必利为强效、选择性5-HT4受体激动剂
考点14：抗心律失常药
1.奎尼丁（ⅠA类）
① 来源：金鸡纳树皮中提取的生物碱
② 对映异构体：奎宁（抗疟药）
③ 喹啉环上N原子碱性强
2.普罗帕酮（ⅠC类-强度阻滞）
结构类似普萘洛尔；抗心律失常及阻断β受体——S异构体＞R异构体
3. β受体阻断剂
4. 胺碘酮（钾通道阻滞剂）
① 结构类似甲状腺素，含有碘原子，影响甲状腺素代谢
② 碘原子：难以进一步代谢，易蓄积，中毒，引起心律失常
考点15：抗心绞痛药
1.硝酸甘油
① 具爆炸性：不宜纯品形式放置或运输
② 易耐受性：与受体巯基耗竭有关
③ 又名：三硝酸甘油酯
④ 舌下含服起效快：避免首过效应
⑤ 代谢：甘油二硝酸酯，甘油单硝酸酯和甘油
2. 硝苯地平
【此类共性】
① 构效：1,4-二氢吡啶（必需药效团）；N1上无取代，4位苯环，6位甲基；3,5位羧酸酯（药效团）
② 光催化歧化反应→硝基苯吡啶/亚硝基苯吡啶（有毒）
③ 相互作用：不宜与柚子汁同服（影响地平代谢）
④ 有首过效应（除尼索地平外）
3. 维拉帕米
① 右旋体作用强，现用外消旋体
② 化学稳定性好,但甲醇溶液紫外线2h可分解50%
③ 代谢：N-脱甲基（去甲维拉帕米）
考点16：抗高血压药
1. 血管紧张素转换酶抑制剂（ACEI）
考点17：调血脂药
1.他汀类（HMG-CoA还原酶抑制剂）
① 必需结构：3，5-二羟基羧酸（内酯结构必须水解才能生效）
② 典型副作用：肌肉疼痛或横纹肌溶解
③ 前药：洛伐他汀、辛伐他汀（“星落”）
④ 天然或半合成（六氢萘环）——洛伐他汀、辛伐他汀、普伐他汀
合成（中心杂环、氟苯）——氟伐他汀（吲哚环）、阿托伐他汀（吡咯环）、瑞舒伐他汀（嘧啶环）
2. 苯氧乙酸类药物（活性必须基团：羧酸或潜在的羧酸）
考点18：甾体激素类药
【基本母核】雄甾烷、雌甾烷、孕甾烷
1.雌激素
① 基本结构：A环芳环，3位酚羟基，无19-甲基，17位羟基或羰基
② 天然雌激素（雌二醇、雌酮、雌三醇）
③ 缺点：口服无效，作用时间短
④ 改造目的：口服有效、延长时间
⑤ 改造产物：苯丙酸雌二醇、戊酸雌二醇、炔雌醇，尼尔雌醇
2. 雄性激素及蛋白同化激素
① 基本结构：3，17位——羟基或羰基；18，19位——两个角甲基
② 天然雄激素（睾酮、雄烯二酮）
③ 改造目的：延长作用时间，可口服
④ 同类：甲睾酮（可口服）、丙酸睾酮（前药，延长时间）
⑤ 蛋白同化激素：苯丙酸诺龙、羟甲烯龙
3. 孕激素
① 基本结构：4位双键；3，20-二酮
② 缺点：口服无效（只能肌注、栓剂）
③ 改造目的：口服有效、增强活性
④ 炔诺酮：睾酮改造—— 去掉19-甲基，17位增加乙炔基；避孕药（孕+雌）
4. 肾上腺糖皮质激素
① 此类基本结构属孕甾烷
② 4位双键；3，20-二酮（同孕激素）
③ 11,17α,21-三羟基（或羰基）
④ 改造结果：抗炎作用↑，水钠潴留作用↓
⑤ 相互转化
考点19：降血糖药
1.黄酰脲类（格列~~）
格列本脲
2. 非磺酰脲类（~~列奈）
① 结构：含氨基羧酸结构（酰胺、羧基）
② 速效，短效—对K+-ATP通道具有“快开”和“快闭”作用
③ 被称为“餐时血糖调节剂”
3.双胍类
考点20：调节骨代谢与形成药物
考点21：β内酰胺类抗菌药物
1.青霉素（β内酰胺类之青霉素类）
【青霉素类母核】
β-内酰胺＋四氢噻唑
① β内酰胺环——酸碱下易裂解（忌与氨基糖苷类等碱性药合用）；易水解（钠盐/钾盐粉针剂）
② 合用丙磺舒，青霉素排泄↓
③ 交叉过敏反应：共同抗原决定簇——青霉噻唑高聚物
④ 三大缺点：不耐酸（不能口服）、不耐酶、抗菌谱窄
2.头孢氨苄（β内酰胺类之头孢菌素类）
① 基本母核：β内酰胺环＋氢化噻嗪
② β内酰胺环稳定性＞青霉素类
③ 抗菌谱决定基团——7位酰胺取代基，3位取代基
④ 特点：抗菌谱广、活性强、毒副作用低、可口服
⑤ 分代及结构（需要认识各个药物3位基团）
3.其他类
考点22：氨基糖苷类、大环内酯类、四环素类抗菌药物
1.氨基糖苷类
① 结构：氨基糖＋氨基醇形成的苷
② 显碱性（含多氨基）
③ 水溶性高（含多羟基），脂溶性低
④ 旋光性（含多个手性碳）
⑤ 耳毒性、肾毒性（原型经肾排泄）
⑥ 细菌易产生耐药性（产生钝化酶）
2.大环内酯类
① 14-16元大环内酯
② 缺点：水溶性小，只能口服，酸中不稳定
③ 与乳糖醛酸成盐可注射；成酯提高稳定性（5位糖2”位）
④ 半合成类改造：6-OH→克拉霉素；9-羰基→罗红霉素
⑤ 环内含氮的15元大环内酯→阿奇霉素
3.四环素类
考点23：合成抗菌药
1.喹诺酮类抗菌药
2.磺胺类抗菌药
① 又名：新诺明（SMZ）
② 复方新诺明=SMZ:甲氧苄啶（5:1）
考点24：抗病毒药
1.核苷类抗病毒药
2.非核苷类抗病毒药
考点25：抗肿瘤药
1.直接影响DNA结构和功能的药物
① 膀胱癌首选：塞替派
② 第一个显现对结肠癌有效的铂类：奥沙利铂
③ 小细胞肺癌首选：依托泊苷
④ 脑瘤首选：替尼泊苷
2.干扰核酸生物合成的抗肿瘤药
3.抑制蛋白质合成与功能药物① 长春碱类：长春碱、长春新碱
② 紫杉烷类：紫杉醇、多西他赛
4.放疗与化疗的止吐药（司琼类，拮抗5-HT3受体）
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