酚羟基的显色反应原理分析：酚羟基的显色反应原理

酚类物质与氯化铁显色反应的原理及特例分析：尝试从苯酚的显色反应原理来解释一些具有酚羟基的物质不发生显色反应的现象；苯酚与氯化铁的显色反应是酚的一个重要化学性质，我们通常认为具有酚羟基的物质均能与氯化铁溶液产生紫色的显色反应，因此笔者尝试从苯酚的显色反应原理来解释一些具有酚羟基物质却不显色的现象：其中苯酚电离出的C6H5O-和Fe3+形成的络合物H3[Fe(OC6H5)6]显紫色。

酚类物质与氯化铁显色反应的原理及特例分析

庞 淼

（东北育才外国语学校 辽宁沈阳 ）

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摘要

通常认为具有酚羟基的物质均能与氯化铁溶液产生紫色的显色反应，但有一些物质例外，尝试从苯酚的显色反应原理来解释一些具有酚羟基的物质不发生显色反应的现象。

关键词

苯酚；氯化铁；显色反应；羟基苯甲酸；异丁基苯酚；硝基苯酚

在酚类物质的学习中，苯酚与氯化铁的显色反应是酚的一个重要化学性质。我们通常认为具有酚羟基的物质均能与氯化铁溶液产生紫色的显色反应。但确实有一些物质例外，因此笔者尝试从苯酚的显色反应原理来解释一些具有酚羟基物质却不显色的现象。

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苯酚的显色反应原理

苯酚显色反应的原理是+FeCl3→H3[Fe(OC6H5)6]+3HCl，其中苯酚电离出的C6H5O-和Fe3+形成的络合物H3[Fe(OC6H5)6]显紫色，即要求苯酚能电离出C6H5O- ，且C6H5O-中的氧原子周围电子密度较大时，才能与Fe3+络合从而显色。

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苯酚显色反应特例分析

2.1 羟基苯甲酸

羟基苯甲酸有三种结构：

其中，间羟基苯甲酸、对羟基苯甲酸不能与氯化铁发生显色反应。理由是羧基电离出的氢离子抑制了酚羟基的电离，从而使其与Fe3+的配位能力下降。而邻羟基苯甲酸与氯化铁能发生紫红色的显色反应。这是因为邻羟基苯甲酸离子（o—C6H4（O-）COO-，为了简便，之后用“sal”表示）也能与Fe3+配位。形成如下的三种络合物：[Fe(sal)(H2O)4]+显紫色、[Fe(sal)2(H2O)2]-显红色（结构见图1）、[Fe(sal)3]3-显黄色。而邻羟基苯甲酸与Fe3+的络合物是前两种的混合物，因此呈现紫红色。

2.24—甲基—2,6—二异丁基苯酚

4—甲基—2,6—二异丁基苯酚的结构如下：

由于邻位（即2、6位）有体积大的异丁基，空间位阻较大，使得它也难与Fe3+络合，因此它也不能与氯化铁发生显色反应。

2.32,4,6-三硝基苯酚

2,4,6-三硝基苯酚又名苦味酸，它也不能与氯化铁发生显色反应。由于硝基具有强的吸引电子能力，使得氢离子能完全电离。但也由于硝基具有强的吸引电子能力，所以苯环的电子密度减小，使得氧原子周围的电子密度减小，从而失去与Fe3+的配位能力。

2.4邻硝基苯酚

邻硝基苯酚中，邻位的硝基与羟基间会形成分子内氢键，即形成如下的环状结构，使得它也不能与Fe3+络合。

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结语

具有酚羟基的物质不一定与氯化铁溶液发生紫色的显色反应。发生显色反应要求酚羟基电离且氧原子周围电子密度较大，这样才能与Fe3+形成络合物。而以下4中情况不发生显色反应。第一，当溶液显酸性或有机物中有能电离出H+的官能团时，由于抑制了酚羟基电离出C6H5O-而不发生显色反应。第二，当酚羟基的邻位有体积大的官能团（如异丁基）时，由于空间位阻，不能与Fe3+络合显色；第三，当苯环上有吸引电子能力很强的官能团（如硝基）时，使得酚羟基电离出的氧原子周围电子密度减小，不能与Fe3+发生显色反应。第四，如果酚羟基邻位有吸引电子能力很强的官能团而形成分子内氢键时，不能发生显色反应。因此不能笼统地说具有酚羟基的有机物都能和氯化铁发生显色反应。

参考文献

卜部吉庸.化学の新研究[M].株式会社:三省堂,2013

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